اسید آمینه ال فنیل آلانین چیست؟

اسید آمینه ال فنیل آلانین با نماد Phe یا F یک اسید آمینه ضروری با فرمول C9H11NO2 میباشد. شکل ظاهری این ماده به صورت پودر سفید رنگ میباشد. می توان آن را به عنوان یک گروه بنزیل جایگزین گروه متیل آلانین ، یا یک گروه فنیل به جای هیدروژن انتهایی الانین مشاهده کرد. این اسید آمینه ضروری به دلیل ماهیت بی اثر و آبگریز زنجیره جانبی بنزیل به عنوان خنثی و غیرقطبی طبقه بندی می شود. سایر مقالات مرتبط را میتوانید در بخش مقالات علمی سایت مسترآزما مطالعه کنید.

می توان آن را به عنوان یک گروه بنزیل جایگزین گروه متیل آلانین، یا یک گروه فنیل به جای هیدروژن انتهایی آلانین مشاهده کرد. ایزومر L برای تشکیل بیوشیمیایی پروتئین های کدگذاری شده توسط DNA استفاده می شود. فنیل آلانین پیش ساز تیروزین است، انتقال دهنده های عصبی مونوآمین دوپامین، نوراپی نفرین (نورآدرنالین) و اپی نفرین (آدرنالین) و رنگدانه پوست ملانین . توسط کدون های UUU و UUC کدگذاری می شود .

اسید آمینه ال فنیل آلانین به طور طبیعی در شیر پستانداران یافت می شود. در ساخت محصولات غذایی و نوشیدنی استفاده می شود. و به عنوان مکمل غذایی به دلیل اثرات ضد درد و ضد افسردگی آن فروخته می شود. این یک پیش ساز مستقیم برای تعدیل کننده عصبی فن اتیلامین است که یک مکمل غذایی رایج است. این ماده به عنوان یک اسید آمینه ضروری، در انسان و سایر حیوانات که باید فنیل آلانین یا پروتئین های حاوی این اسید آمینه را مصرف کنند، به صورت جدید سنتز نمی شود .

تاریخچه

اولین توصیف فنیل الانین در سال 1879 انجام شد، زمانی که شولز و باربیری ترکیبی را با فرمول C₉H₁₁NO₂ در نهال های لوپین زرد ( Lupinus luteus ) شناسایی کردند. در سال 1882، ارلن مایر و لیپ برای اولین بار فنیل آلانین را از فنیل استالدئید ، سیانید هیدروژن و آمونیاک سنتز کردند .

کدون ژنتیکی فنیل آلانین برای اولین بار توسط J. Heinrich Matthaei و Marshall W. Nirenberg در سال 1961 کشف شد. آنها نشان دادند که با استفاده از mRNA برای وارد کردن چندین تکرار اوراسیل در ژنوم باکتری E. coli، می توانند باعث تولید باکتری توسط باکتری شوند. پلی پپتیدی که فقط از اسیدهای آمینه فنیل الانین مکرر تشکیل شده است. این کشف به ایجاد ماهیت رابطه کدگذاری کمک کرد که اطلاعات ذخیره شده در اسید نوکلئیک ژنومی را با بیان پروتئین در سلول زنده پیوند می دهد.

منابع غذایی فنیل آلانین

منابع خوب اسید آمینه ال فنیل آلانین تخم مرغ، مرغ، جگر، گوشت گاو، شیر و سویا هستند.  یکی دیگر از منابع رایج این ماده ، غذاهایی‌ست که با شیرین‌کننده مصنوعی آسپارتام شیرین شده است. مانند نوشیدنی های رژیمی ، غذاهای رژیمی و داروها. متابولیسم آسپارتام باعث تولید فنیل الانین به عنوان یکی از متابولیت های این ترکیب می شود.

هیئت غذا و تغذیه (FNB) مؤسسه پزشکی ایالات متحده، میزان توصیه شده رژیم غذایی (RDAs) را برای اسیدهای آمینه ضروری در سال 2002 تنظیم کرد. برای فنیل آلانین به علاوه تیروزین، برای بزرگسالان 19 سال و بالاتر، 33 میلی گرم بر کیلوگرم وزن بدن در روز.

نقش های بیولوژیکی ال فنیل آلانین

L -Phenylalanine از نظر بیولوژیکی به L – tyrosine ، یکی دیگر از اسیدهای آمینه رمزگذاری شده با DNA تبدیل می شود. ال تیروزین به نوبه خود به L -DOPA تبدیل می شود که بیشتر به دوپامین ، نوراپی نفرین (نورآدرنالین) و اپی نفرین (آدرنالین) تبدیل می شود. سه مورد اخیر به عنوان کاتکول آمین شناخته می شوند .

فنیل الانین از کانال انتقال فعال مشابه تریپتوفان برای عبور از سد خونی مغزی استفاده می کند . در مقادیر بیش از حد، مکمل می تواند با تولید سروتونین و سایر اسیدهای آمینه معطر و همچنین اکسید نیتریک به دلیل استفاده بیش از حد (در نهایت، در دسترس بودن محدود) از کوفاکتورهای مرتبط، آهن یا تتراهیدروبیوپترین تداخل ایجاد کند . آنزیم های مربوط به آن ترکیبات خانواده اسید آمینه معطر هیدروکسیلاز و نیتریک اکسید سنتاز هستند .

کاربردهای اسید آمینه ال فنیل آلانین

در گیاهان

این اسید آمینه ترکیب اولیه ای است که در سنتز فلاونوئیدها استفاده می شود . لیگنان از فنیل الانین و از تیروزین مشتق می شود. فنیل آلانین توسط آنزیم فنیل‌آلانین آمونیاک لیاز به اسید سینامیک تبدیل می شود.

فنیل آلانین از طریق مسیر شیکیمات بیوسنتز می شود.

در داروسازی و پزشکی

L فنیل آلانین برای کاربردهای پزشکی، خوراک و تغذیه مانند آسپارتام در مقادیر زیاد با استفاده از باکتری اشریشیا کلی تولید می شود که به طور طبیعی اسیدهای آمینه معطر مانند فنیل الانین تولید می کند. 

مقدار L -phenylalanine تولیدشده به صورت تجاری با مهندسی ژنتیک E. coli افزایش یافته است. مانند تغییر دادن پروموترهای تنظیمی یا تقویت تعداد ژن های کنترل‌کننده آنزیم های مسئول سنتز اسید آمینه.

D، L ، DL فنیل آلانین

استریوایزومر D- فنیل آلانین (DPA) را می توان با سنتز آلی معمولی ، به عنوان یک انانتیومر منفرد یا به عنوان جزئی از مخلوط راسمیک تولید کرد. در بیوسنتز پروتئین شرکت نمی کند اگرچه در پروتئین ها به مقدار کم یافت می شود. به ویژه پروتئین های قدیمی و پروتئین های غذایی که فرآوری ‌شده اند. عملکردهای بیولوژیکی اسیدهای آمینه D نامشخص است. اگرچه D- فنیل آلانین دارای فعالیت دارویی در گیرنده نیاسین 2 است.

DL -Phenylalanine (DLPA) به عنوان یک مکمل غذایی به دلیل فعالیت های ضددرد و ضد افسردگی ادعایی خود که توسط آزمایشات بالینی پشتیبانی شده است، به بازار عرضه می شود.  DL – فنیل الانین مخلوطی از D – فنیل الانین و L – فنیل الانین است. فعالیت ضد درد مشهور DL -phenylalanine ممکن است. با انسداد احتمالی توسط D -phenylalanine تجزیه انکفالین توسط آنزیم کربوکسی پپتیداز A توضیح داده شود .

انکفالین‌ها به‌عنوان آگونیست گیرنده‌های اپیوئیدی مو و دلتا عمل می‌کنند و آگونیست‌های این گیرنده‌ها اثرات ضد افسردگی ایجاد می‌کنند. مکانیسم فعالیت ضد افسردگی فرضی DL- فنیل الانین همچنین ممکن است تا حدی با نقش پیش ساز L -phenylalanine در سنتز انتقال دهنده های عصبی نوراپی نفرین و دوپامین به حساب آید. اگرچه آزمایشات بالینی اثر ضد افسردگی L- فنیل آلانین را پیدا نکرده است. تنها تصور می شود که افزایش سطح نوراپی نفرین و دوپامین در مغز اثر ضد افسردگی دارد. D فنیل الانین از روده کوچک جذب ‌شده و از طریق گردش خون پورتال به کبد منتقل می شود . به نظر می رسد مقدار کمی از D -phenylalanine به L -phenylalanine تبدیل می شود. 

D -phenylalanine گردش خون در بافت های مختلف بدن توزیع می شود . به نظر می رسد که از سد خونی مغزی با کارایی کمتری نسبت به ال -فنیل الانین عبور می کند. بنابراین مقدار کمی از دوز مصرف شده D- فنیل آلانین بدون نفوذ به سیستم عصبی مرکزی از طریق ادرار دفع می شود.

فروش اسید آمینه ال فنیل آلانین

مواد شیمیایی مورد نیاز خود را میتوانید از سایت مسترآزما mrazma.com سفارش دهید. فروشگاه مسترآزما عرضه کننده محصولات کمپانی های معتبر مرک merck , سیگما Sigma-Aldrich میباشد.
برای اطلاعات بیشتر جهت خرید محصول کلیک کنید.

انتقادات و پیشنهادات کاربران گرامی
برای مطالعه سایر مقالات علمی و پزشکی به بخش مقالات وبسایت مستر آزما مراجعه نمایید.
در صورت نیاز به مطالعه مقاله ای خاص به کارشناسان ما اطلاع دهید تا مقاله را برای شما روی سایت قرار دهند.
نظرات خود را با ما به اشتراک بگذارید.