پلی فنول ها چه هستند؟

پلی فنول ها خانواده بزرگی از ترکیبات آلی طبیعی هستند که با چندین واحد فنل مشخص می شوند. آنها در گیاهان فراوان و از نظر ساختاری متنوع هستند. پلی فنول ها شامل فلاونوئیدها ، الاژیتانین ، لیگان ها ، اسیدهای فنولیک و اسید تانیک هستند. پلی فنول ها گونه های واکنش پذیر به اکسیداسیون هستند. از این رو آنها را به عنوان آنتی اکسیدان در شرایط آزمایشگاهی توصیف می کنند. میتوانید در بخش مقالات علمی فروشگاه مسترآزما سایر مقالات علمی مرتبط را مطالعه کنید.

این نام از کلمه یونانی باستان πολύς ( polus به معنی “بسیار، زیاد”) و کلمه “فنول” که به ساختار شیمیایی که از اتصال به یک حلقه بنزنوئیدی معطر ( فنیل ) به یک گروه هیدروکسیل (-OH) تشکیل می شود، مشتق شده است. همانطور که در الکل ها یافت می شود (از این رو پسوند -ol ). اصطلاح “پلی فنل” حداقل از سال 1894 مورد استفاده قرار گرفته است.

اصطلاح پلی فنل به خوبی تعریف نشده است. اما به طور کلی توافق شده است که آنها محصولات طبیعی “دارای ساختار پلی فنل (یعنی چندین گروه هیدروکسیل روی حلقه های معطر )” شامل چهار کلاس اصلی: “اسیدهای فنولیک، فلاونوئیدها، استیلبن ها و لیگنان ها” هستند.

فلاونوئیدها

فلاونوئیدها شامل فلاون ها، فلاونول ها، فلاوانول ها، ایزوفلاون ها، پروآنتوسیانیدین ها و آنتوسیانین ها هستند. فلاونوئیدهای فراوان در غذاها عبارتند از:

 کاتچین (چای، میوه ها)، هسپرتین (مرکبات)، سیانیدین (میوه های قرمز و انواع توت ها)، دایدزین ( سویا )، پروآنتوسیانیدین ها (سیب، انگور، کاکائو) و کورستین (پیاز، چای، سیب).

اسید های فنولیک

اسیدهای فنولیک Phenolic acid مواد مغذی گیاهی یا فیتونوترینت‌هایی (Phytochemicals) بوده که جهت انجام چندین عملکرد مهم تولید می‌شوند. آنها می‌توانند در میوه، سبزیجات و برخی نوشیدنی‌ها مانند چای و قهوه وجود داشته باشند. اسید فنولیک شامل اسید کافئیک است.

لیگنان ها

لیگنین یک پلیمر پیچیدهٔ ساخته شده از واحدهای مولکولی فنیلپروپان است. که به شکل آمورف و مخلوط با هولوسلولزًدر گیاهان به صورت لایه‌ای دور سلولز را فرا گرفته‌است. بعد از سلولز لیگنین رایج‌ترین ترکیب در ساختار گیاهان چوبی و غیرچوبی است.

لیگنان ها پلی فنول هایی هستند که از فنیل آلانین موجود در دانه کتان و سایر غلات به دست می آیند.

استخراج پلی فنول ها

پلی فنل ها را می توان با استفاده از حلالی مانند آب، آب داغ، متانول، اسید فرمیک، استیک اسید استخراج کرد. استخراج مایع نیز می تواند انجام شود یا کروماتوگرافی مخالف جریان.

همچنین استخراج فاز جامد را می توان بر روی کارتریج های جاذب C18 نیز انجام داد. تکنیک‌های دیگر استخراج اولتراسونیک، استخراج رفلاکس حرارتی، استخراج به کمک مایکروویو، دی اکسید کربن حیاتی ، استخراج مایع با فشار بالا یا استفاده از اتانول در استخراج‌کننده غوطه‌وری است. 

شرایط استخراج (دما، زمان استخراج، نسبت حلال به ماده خام، اندازه ذرات نمونه، نوع حلال و غلظت حلال) برای مواد خام مختلف و روش‌های استخراج باید بهینه شود. 

به طور عمده در پوست و دانه میوه یافت می شود. سطوح بالای پلی فنل ها ممکن است فقط محتوای پلی فنل قابل استخراج (EPP) اندازه گیری شده میوه را منعکس کند. که ممکن است حاوی پلی فنل های غیر قابل استخراج نیز باشد. چای سیاه حاوی مقادیر بالایی پلی فنل است و 20 درصد وزن آن را تشکیل می دهد.

غلظت را می توان با اولترافیلتراسیون ایجاد کرد. خالص سازی را می توان با کروماتوگرافی به دست آورد.

کاربردهای پلی فنول ها

کاربردهای صنعتی

برخی از پلی فنل ها به طور سنتی به عنوان رنگ استفاده می شوند. به عنوان مثال، در شبه قاره هند ، پوست انار پر از تانن و سایر پلی فنول ها یا آب آن در رنگرزی پارچه های غیر مصنوعی استفاده می شود. 

پلی فنل ها، به ویژه تانن ها، به طور سنتی برای دباغی چرم و امروزه نیز به عنوان پیش ساز در شیمی سبز به ویژه برای تولید پلاستیک یا رزین با پلیمریزاسیون با یا بدون استفاده از فرمالدئید یا چسب برای تخته خرده چوب استفاده می شدند.  هدف به طور کلی استفاده از بقایای گیاهی از پوسته های انگور، زیتون (به نام تفاله ) یا اسپند پس از فرآوری است.

Pyrogallol و pyrocatechin از قدیمی ترین توسعه دهندگان عکاسی هستند. 

بیوشیمی

تصور می شود که پلی فنول ها نقش های متنوعی در اکولوژی گیاهان دارند. این توابع عبارتند از:

• ترشح و سرکوب هورمون های رشد مانند اکسین .
• صفحه نمایش UV برای محافظت در برابر اشعه یونیزان و ایجاد رنگ ( رنگدانه های گیاهی ).
• بازدارندگی گیاهخواران (خواص حسی).
• پیشگیری از عفونت های میکروبی ( فیتوالکسین ها ).
• سیگنال دهی مولکول ها در رسیدن و سایر فرآیندهای رشد.

در طبیعت

فراوان ترین پلی فنل ها تانن های متراکم هستند که تقریباً در تمام خانواده های گیاهان یافت میشوند. پلی‌فنول‌های بزرگ‌تر اغلب در بافت برگ، اپیدرم، لایه‌های پوست، گل‌ها و میوه‌ها متمرکز می‌شوند. اما نقش مهمی در تجزیه زباله‌های جنگلی و چرخه‌های مواد مغذی در اکولوژی جنگل دارند. غلظت مطلق فنل‌های کل در بافت‌های گیاهی بسته به منبع ادبیات، نوع پلی‌فنل‌ها و سنجش بسیار متفاوت است. آنها در محدوده 1-25٪ کل فنل ها و پلی فنول های طبیعی هستند که با توجه به توده برگ سبز خشک محاسبه می شود.

سطوح بالای پلی فنول ها در برخی از چوب ها می تواند حفظ طبیعی آنها در برابر پوسیدگی را توضیح دهد.

کتان و Myriophyllum spicatum (یک گیاه آبزی غوطه ور) پلی فنول هایی ترشح می کنند که در فعل و انفعالات آللوپاتیک نقش دارند.

پلی فنول ها در حیوانات نیز یافت می شوند. در بندپایان ، مانند حشرات، و سخت پوستان  پلی فنول ها در سخت شدن اپیکوتیکول ( اسکلروتیزاسیون ) نقش دارند. سخت شدن کوتیکول به دلیل وجود پلی فنل اکسیداز است. در سخت پوستان، دومین فعالیت اکسیدازی وجود دارد که منجر به رنگدانه شدن کوتیکول می شود. ظاهراً هیچ دباغی پلی فنلی در کوتیکول عنکبوتیان وجود ندارد . 

بیوسنتز و متابولیسم 

پلی‌فنول‌ها قطعات کوچک‌تر و بلوک‌های ساختمانی از فنل‌های طبیعی ساده‌تر را ترکیب می‌کنند که از مسیر فنیل پروپانوئید برای اسیدهای فنولیک یا مسیر شیکمیک اسید برای گالوتانین‌ها و آنالوگ‌ها منشأ می‌گیرند. فلاونوئیدها و مشتقات اسید کافئیک از فنیل آلانین و مالونیل کوآ بیوسنتز می شوند.

 گالوتانین های پیچیده از طریق اکسیداسیون in vitro 1،2،3،4،6-pentagalloylglucose یا فرآیندهای دیمرسازی که منجر به تانن های قابل هیدرولیز می شود، ایجاد می شوند. برای آنتوسیانیدین ها، پیش سازهای بیوسنتز تانن متراکم، دی هیدروفلاوونول ردوکتاز و لوکوآنتوسیانیدین ردوکتاز(LAR) آنزیم‌های مهمی هستند که متعاقباً بخش‌های کاتچین و اپی‌کاتچین برای تانن‌های بزرگ‌تر و غیر قابل هیدرولیز اضافه می‌شوند. 

شکل گلیکوزیله از فعالیت گلوکوزیل ترانسفراز ایجاد می شود و حلالیت پلی فنل ها را افزایش می دهد.

پلی فنل اکسیداز (PPO) آنزیمی است که اکسیداسیون o-دیفنول ها را برای تولید o-quinones کاتالیز می کند . این پلیمریزاسیون سریع o-quinones برای تولید رنگدانه های پلی فنلی سیاه، قهوه ای یا قرمز است که باعث قهوه ای شدن میوه ها می شود . در حشرات، PPO در سخت شدن کوتیکول نقش دارد. 

پلی فنول ها در غذا

فهرست مواد شیمیایی گیاهی در غذا در مقاله ای تحت همین عنوان به صورت کاملا مفصل نوشته شده است.

فنل ها و پلی فنل های طبیعی در شراب و 

فنل ها و پلی فنول های طبیعی در چای

پلی فنول ها 0.2 تا 0.3 درصد وزن تازه را برای بسیاری از میوه ها تشکیل می دهند. مصرف وعده های معمول شراب، شکلات، حبوبات یا چای نیز ممکن است در حدود یک گرم از آن در روز نقش داشته باشد. طبق یک بررسی در سال 2005 در مورد پلی فنل ها:

مهم ترین منابع غذایی، کالاهایی هستند که به طور گسترده در مقادیر زیاد مصرف می شوند مانند میوه ها و سبزیجات، چای سبز، چای سیاه، شراب قرمز، قهوه، شکلات، زیتون و روغن زیتون فوق بکر. گیاهان و ادویه جات ترشی جات، آجیل و جلبک ها نیز به طور بالقوه برای تامین پلی فنل های خاص مهم هستند. برخی از پلی فنول ها مخصوص غذای خاصی هستند (فلاوانون در مرکبات، ایزوفلاون ها در سویا، فلوریدزین در سیب). در حالی که سایرین، مانند کورستین، در تمام محصولات گیاهی مانند میوه، سبزیجات، غلات، گیاهان حبوبات، چای و شراب یافت می شوند.

برخی از پلی فنول ها به عنوان مواد ضد مغذی در نظر گرفته می شوند. ترکیباتی که در جذب مواد مغذی ضروری اختلال ایجاد می کنند. به خصوص آهن و سایر یون های فلزی که ممکن است به آنزیم های گوارشی و سایر پروتئین ها به ویژه در نشخوارکنندگان متصل شوند .

در مقایسه روش‌های پخت، میزان فنول و کاروتنوئید در سبزیجات با بخارپز کردن بهتر از سرخ کردن حفظ شد. پلی فنول‌های موجود در شراب، آبجو و انواع نوشیدنی‌های غیرالکلی آبمیوه را می‌توان با استفاده از موادی که معمولاً در حین یا نزدیک به اتمام فرآیند دم کردن اضافه می‌شوند، حذف کرد .

مصرف پلی فنول ها

پلی فنل ها گروه بزرگ و متنوعی از ترکیبات هستند. که تعیین اثرات بیولوژیکی آنها را دشوار می کند.  آنها مواد مغذی در نظر گرفته نمی شوند. زیرا برای رشد، بقا یا تولید مثل استفاده نمی شوند. و همچنین انرژی غذایی را تامین نمی کنند.

بنابراین، آنها مانند ویتامین ها ، مواد معدنی و فیبر ، میزان مصرف روزانه توصیه شده را ندارند. در ایالات متحده، سازمان غذا و دارو دستورالعملی را برای تولیدکنندگان صادر کرد مبنی بر اینکه پلی فنول ها را نمی توان در برچسب مواد غذایی به عنوان مواد مغذی آنتی اکسیدانی ذکر کرد. مگر اینکه فیزیولوژیکی باشد. شواهدی برای تأیید چنین صلاحیتی وجود دارد و یک مقدار مصرف مرجع غذایی ایجاد شده است. ویژگی هایی که برای پلی فنول ها تعیین نشده است.

 در اتحادیه اروپا ، دو ادعای بهداشتی بین سال‌های 2012 و 2015 مجاز شد:

• فلاوانول‌های موجود در جامدات کاکائو با دوزهای بیش از 200 میلی‌گرم در روز ممکن است به حفظ خاصیت ارتجاعی عروق و جریان خون طبیعی کمک کنند.
• پلی فنول های روغن زیتون (5 میلی گرم هیدروکسی تیروزول و مشتقات آن (به عنوان مثال اولئوروپئین کمپلکس و تیروزول ) در صورت مصرف روزانه ممکن است “به محافظت از چربی های خون در برابر آسیب اکسیداتیو کمک کنند.

از سال 2022، کارآزمایی‌های بالینی که تأثیر پلی‌فنل‌ها را بر نشانگرهای زیستی سلامت ارزیابی می‌کردند، محدود بودند، و تفسیر نتایج به دلیل تنوع گسترده مقادیر دریافتی هم برای پلی فنل‌ها و هم برای کل پلی‌فنل‌ها دشوار بود.

پلی فنول ها زمانی به عنوان آنتی اکسیدان در نظر گرفته می شدند، اما این مفهوم منسوخ شده است.  بیشتر پلی فنل ها توسط کاتکول-O-متیل ترانسفراز متابولیزه می شوند و بنابراین ساختار شیمیایی که اجازه فعالیت آنتی اکسیدانی را در داخل بدن می دهد ندارند. آنها ممکن است فعالیت بیولوژیکی را به عنوان مولکول های سیگنالی اعمال کنند. برخی از پلی فنول ها به عنوان ترکیبات زیست فعال در نظر گرفته می شوند که توسعه توصیه های غذایی برای آنها در سال 2017 در دست بررسی بود.

فروش مواد شیمیایی آزمایشگاهی و دارویی

مواد شیمیایی مورد نیاز خود را میتوانید از سایت مسترآزما mrazma.com سفارش دهید. فروشگاه مسترآزما عرضه کننده محصولات کمپانی های معتبر مرک merck , سیگما Sigma-Aldrich میباشد.
برای اطلاعات بیشتر از محصول روی آن کلیک کنید.

انتقادات و پیشنهادات کاربران گرامی
برای مطالعه سایر مقالات علمی و پزشکی به بخش مقالات وبسایت مستر آزما مراجعه نمایید.
در صورت نیاز به مطالعه مقاله ای خاص به کارشناسان ما اطلاع دهید تا مقاله را برای شما روی سایت قرار دهند.
نظرات خود را با ما به اشتراک بگذارید.